4月15日、小室圭さんが再受験した米・ニューヨーク州の司法試験の結果が、不合格だったとわかった。
NHKの報道によると、小室さんが日本でパラリーガルとして勤務していた奥野総合法律事務所の奧野善彦弁護士は、15日午前に小室さんから電話で試験結果を聞いたという。小室さんは合格点まであと5点足りなかったといい、今年7月に再々受験する意気込みを語ったと報じられている。
小室さんが眞子さんと結婚後、渡米したのは昨年11月中旬。当初は眞子さんと笑いながら、仲睦まじく歩く姿がキャッチされていた。ところが、司法試験を再受験した今年2月22日、23日（現地時間）、試験会場に訪れた小室さんの姿は“激変”していたという。
「圭さんはNYの弁護士事務所で法務助手として働きながら、試験に向けて準備をしてきました。ですが仕事と勉強の両立はハードだったのか、試験会場に訪れた圭さんの表情はあまりにも暗く、髪の毛もボサボサ。そのような姿に、周囲からは“試験がうまくいかなかったのではないか”と心配の声が上がっていました」（NY在住ジャーナリスト）
次の司法試験まで、残すところ約3カ月。米国生活を続けるにあたって、最も気がかりなのは経済面だろう。小室さんと眞子さんが暮らす高級マンションの家賃は、月50万円前後とも報じられている。
「法務助手である小室さんの現在の年収は600万円前後だといい、司法試験に合格し弁護士になれば2,000万円前後の年収が見込めると言われています。小室さんは弁護士になることを前提に、現在勤務している弁護士事務所に雇用されています。ですが、2度目も試験に落ちてしまったことで、雇用が断ち切られてしまう可能性もあるかもしれません」（皇室担当記者）
1度目の試験結果が不合格だとわかった昨年10月末、小室さんは今回と同じように奥野弁護士に電話で報告。その際、眞子さんも奥野弁護士と電話で話し、「夫を支えていきます」と伝えたという。そんな眞子さんはすでに仕事を始めているようで、世界三大美術館のメトロポリタン美術館で勤務していると複数の海外メディアが報じている。
「同館が所蔵する美術品の解説文を、眞子さんが執筆していたのです。現在はアシスタント・キュレーターとして働いているようで、インターン扱いの眞子さんに給料は支払われていないと聞いています。圭さんが解雇されてしまうと、収入がゼロになることもありえます。正式雇用されれば、圭さんを経済的に支えることもできるのでしょうが……。
一方でビザの問題もあります。圭さんは学生ビザの延長である『OPTプログラム』を利用しているそうで、眞子さんはその配偶者ビザと見受けられます。そうであれば、今年5月にはビザが切れてしまうのです」（前出・NY在住ジャーナリスト）
昨年10月の結婚会見では、「圭さんの留学については、圭さんが将来計画していた留学を前倒しして海外に拠点を作ってほしいと、私がお願いしました」と語っていた眞子さん。果たして、小室さんは愛妻の望みを叶えることができるだろうか。